Mhh denke sowas kann zwar rechtlich eindeutig sein aber wenn was ist musst ggf. Lange deinem Geld hinterher rennen

Ordnungsamt / Polizei mit einschalten

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Wenn die Straße nicht gewidmet ist aber trotzdem für jeden frei zugänglich, dann handelt es sich um tatsächlich öffentlichen Verkehrsraum.
Wer diesen mit einem nicht zugelassenen Kfz befährt macht sich unter Umständen strafbar des Kennzeichenmissbrauch (Einzelfallprüfung erforderlich) sowie des Verstoßes gg. das Pflichtversicherungsgesetz.
Aber selbst diese Wald-u. Wiesenhändler verfügen über ein rotes Händlerkennzeichen, was sie vor jeder Probefahrt anbringen können u. somit der Versicherungsschutz gegeben ist.
Klingt also eher nach Faulheit.
Also entweder persönlich dort mal vorsprechen u. diesen auf seine Pflichten hinweisen, ansonsten beim nächsten mal einfach Anzeige erstatten. Wenn die Möglichkeit besteht noch kurzes Video machen, von dem Ereignis selbst.

Niemand außer dem Gesetzgeber hat das Recht, den Geltungsbereich der StVO zu erweitern, ergo ist dieses Schild nichtig. Es gilt also z.B. nicht rechts vor links (die oftmals an Supermarkt-Parkplätzen stehenden Schilder sind auch hinfällig). Aber wenn die Straße nicht irgendwie abgesperrt ist (Kette oder Schranke genügt da schon) dann zählt dieses Stück zum öffentlichen Verkehrsraum, damit dürfen nicht versicherte Fahrzeuge dort weder abgestellt noch gefahren werden. Aber ich nehme mal an, dass das niemanden interessieren wird.
Im Falle eines Falles haftet der Verursacher. Da er keine Versicherung hatte haftet der Verursacher persönlich und wird außerdem ggf. noch ein Verfahren wegen Fahren ohne Pflichtversicherung an den Hals bekommen. Wenn dir aber da jemand rein fährt der von sehr weit her gekommen ist wird der vermutlich schon wieder sehr weit weg sein bis du das bemerkst, insofern natürlich eine überaus unschöne Situation.
Dass der rote Pappen hat muss nicht sein. Die müssen beantragt und genehmigt werden und können bei Missbrauch auch wieder eingezogen werden. Und selbst wenn er welche hat ist das auch eine Kostenfrage. Man muss mit roten Kennzeichen jede Fahrt vor Fahrtbeginn in sowas wie ein Fahrtenbuch eintragen. Da diese Heftchen nur Platz für 10 Fahrten bieten und 50€ das Stück kosten zahlt er also effektiv 5€ + Beschaffungszeit pro Probefahrt.

Wem gehört denn die Privatstraße? Ist der Autohändler dort mit-Anteilseigner? Wenn nicht können die Besitzer ja entscheiden dort eine Schranke / Kette aufzustellen und ihn damit auszusperren.

PS: bin kein Jurist, kann also für das oben geschriebene nicht garantieren. Sind gesammelte Informationen zu diversen Fällen die ich mir durchgelesen habe von z.B. Unfällen auf Supermarkt-Parkplätzen oder zuparken von Privatstraßen, aber alles bloß Internet-Wissen

Kenne keinen Autohändler der keine Händlerkennzeichen hat! Ohne die geht doch heutzutage gar nichts. Die könnten keinem Kunde je eine Probefahrt anbieten, zudem müssten sie alle Autos, die sie holen und weg schaffen, mit einem Anhänger oder Autotransporter abholen.

Das jeweilige Fahrzeug muss auch nur 1x in das dazugehörige Heft eingetragen werden, egal wann u wie oft es in der Folge genutzt wird.

Der Entzug bei Missbrauch durch die Behörde ist theoretisch möglich aber in der Praxis wird dies kaum realisiert. Da müssen schon diverse Mitteilungen durch die Rennleitung diesbezüglich erfolgen.
Und meine Erfahrungen dahingehen stammen nicht aus Internetrecherchen

Ich sage ja nur dass es nicht sein muss, dass er welche hat. Gerade bei der Käuferschaft wäre das schon denkbar. Mein Vater war jahrelang Gebrauchtwagenhändler, angestellt bei einem Russen. Da hört man so manche Geschichte. Da is z. B. einer im gleichen Ort gewesen, der den kompletten Handel schwarz und mehr oder weniger auf Durchreichbasis gemacht hat. Er hat ein Auto irgendwo gekauft, 2 Tage später ins Ausland verkauft und sich mit dem Käufer dann beim ursprünglichen Verkäufer getroffen und dort das Geschäft abgewickelt. Der hatte sogar schwarz einen Teil eines Platzes angemietet wo dann manchmal Autos zwischengelagert wurden. Der hat garantiert keine roten Pappen

Vermutlich hat der betroffene Händler welche aber die Autos die nach Afrika gehen sind erfahrungsgemäß oft die, die kaum oder nicht fahrbereit sind und bei denen die Anreise einen erheblichen Teil der Gesamtkosten ausmacht. Für sowas opfert der keine 5€ pro Fahrzeug.

Aber dann ist die Straße doch deutlich größer als ich dachte, da ist das mit dem Absperren natürlich nicht praktikabel. Bei einer Privatstraße denke ich eher an kleine Zufahrten zu hinten liegenden Grundstücken.
Da die Straße Privat ist kann der Besitzer natürlich die dort abgestellten Autos entfernen lassen und dann versuchen, das Geld vom Händler wieder zu bekommen. Genauso kann ihm das Befahren untersagt werden aber wirklich praktikable Lösungen um das effektiv zu unterbinden fallen mir leider auch nicht ein.
Vielleicht tatsächlich mal der lokalen Polizei einen Tipp geben. Wenn der denen aus irgendwelchen Gründen (Steuern?) sowieso ein Dorn im Auge ist, unternehmen die eventuell sogar was.
Mach dir da aber keine allzu großen Hoffnungen